スタートアップと大手の差に見えますね

きっちりリスクを踏まえて検討していきたいなら大手の方が性格的に合うのかも

スタートアップは細かいことは気にせず地雷を踏みながら前に進むブルドーザータイプが好まれる気がします

まず最初に回答を答える。これに尽きます。

不確実でもなんでもいいから、あなたの意見を聞きたいんだと思いますよ。

リスクの説明は、その後にしたり、メールでフォローすればいいんです。

アバウトな質問にはアバウトに答える。ビジネスサイドの上役の質問には端的に答える。キャッチボール前提で答える。

こんな感じじゃないでしょうか。

この案件どうなの？

今のところ順調です。いくつかリスクがあって対応中です。

どんなリスク？

XXXの解決方法が見つからず暫定対処しています。

それはどの程度にリスク？

もしYYYになるとシステムがダウンします。

どんなビジネス影響がある？

キャンセルが起きて最悪50%近い収益悪化が起きるかもしれません。

それは困るね、M君に応援するように言っとくよ。

ビジネスサイドと技術サイドの会話が噛み合っていない典型的な状況に見えます。これ、役員が技術畑出身ならあまり起こらず、また開発側に営業や事業開発などの経験があればお互いに歩み寄りがあり、軋轢は緩和されそうな気がします。

出来て当たり前という指摘は、かなり痛いですが正論で、なぜならビジネスのための技術の仕事だから。とは言えリスクを加味すること自体は重要です。要は伝え方であり、これは文書作成・プレゼン、またプロジェクト管理の範疇のステークホルダー管理・コミュニケーション管理のスキルになるので、技術者と言えど求められるというのもまた事実でしょう。

訓練としては、技術書ではなく上記の範疇のビジネス系書籍やセミナーなどで型をキャッチアップし、あとは実務で実践あるのみでしょう。