結構属性が似てて、私は子供が高校と中学生で2人いますがアラフィフで年収半分はあり得ない。そして2500万円の週5出社でワーカホリックも無理ですね。

年収2000万円を超えて仕事に飽きが来る気持ちは分からなくもないですが、人間関係も良く、適切な評価を受けていたので転職しようとまでは思いませんでした。そこから50才になって年収も2400万円まで来たので、良かったかなと思っています。

年収にこだわりあるなら今の悪くない環境で成果を出し続ける方が良いように思えます。

もし自分だったら、今の会社でもう少し楽しい働き方を探しながら転職を先延ばしにすると思います

挑戦的な環境に移るという意味で苦労するのは良いですけど、働きやすさも年収も犠牲にするのは後悔しそうですから

普通は現職継続しながら探す、案ですよねー。

それがもう全く気持ち的に無理になってしまって、これ以上は続けられない、、、って気持ちが強いのが悩み。

スレ主さんは1000万円の仕事の会社に毎年1000万寄付できますか？それができないなら1000万への転職は辞めた方がいいと思います。

私も主さんと似たような状況で、結局ずっと現職を維持して在籍15年を超えてしまいました。

この数年は、空き時間に他部署の興味のあるプロジェクトをやったりして何とか辞めたい気持ちを誤魔化してきましたが、私も資産運用でもう働かなくても生活はしていけるくらいになったのと、自分の体調面や家族との時間も考え、来年FIREすることにしました。今はFIREに向けてさらにアパート経営を勉強中です。他にも勉強したいことややりたいことはたくさんあるので、そっちに時間を使おうかと思っています！

2500万円の会社で自分が働き方改革の先行事例となる…は、日系の中途採用枠だと厳しいですかね😅

どちらの会社を選んでも長く勤めるイメージが湧かなかったので、それなら年収が高い方で働き方改革のチャレンジをやるだけやってみて、うまくいかなければまた次の転職！でもいいのかなーなんて思いました。ある程度資産があることで、転職というリスクが取りやすいメリットを十分に生かしましょー！

自分だったらどうするかを考えましたが、難しいですね。

現職継続しながら探すが理想ですが、それが現実的ではないのであれば、自己都合なり何なりで1ヶ月ほど休業できないでしょうか？それくらいなら無給でも何とかなりそうですし。

休業の間にリフレッシュしてその次をもう一度考え直してみたらまた新しい選択肢がでてこないかなー

年収って分かりやすい評価指標ですからね。

私も年収を下げて転職したことが２度ありますが、基本後悔します。

目の前のロマンに騙されがちなんですが、

だいたい期待値にギャップがあります。

こちらは年収下げて入る訳なので変に会社に対して期待値が高くなってしまいますが、本当に入社して欲しいなら数百万くらい追加で払えるはず。払えないということは雇う側からしたら誰でも一緒なんですよ。そこにギャップが生まれると思います。

年齢と家族構成が近いので私ならキャリアブレイクに入りますね。

家事は嫌いじゃないですし、子どもも遊んでくれるのは小学生までですよ。

1000万を飲み込んで入ってもどこかで「この仕事で前の半分以下か」って思うことになりそう。

>離職者多く組織混乱

とくにここが気になりますね

同世代なので自分なら、と想像して考えてみました。

現職(長期的に)残るは投稿者さんの気持ち的に無理だし思うし、その選択だと段々と社畜化していき心がもたないので無し

今ある2つの選択肢だと1000万の方がやりがい感じそうだけど、離職者多いとこからして中に入ってみると長く続けるのは難しい可能性ある

2500万の方はデメリットに多く書いてる通りで、年収良くてもそれをモチベーションにしてデメリットをカバーしていける年代ではない

結論、より合った別の会社を探して転職活動を続ける

・年収ダウンはある程度は許容できる

(1000万が候補に残っていることからも)

・働きやすさや仕事のやりがい重視

・ある程度長期的に続けられそうな組織

1500前後出す日系スタートアップも世の中にはありますからねえ。

半分まで下げるのは流石に後悔が大きそう。

同じく同世代です。日系ウェブ系ベンチャーは、アラフィフで入ってゆくような環境ではないですよ。オペレーション、コンプライアンス、社員の社会人レベルなど、何もかも常識が異なるでしょう。個人的に若手の時に経験があり、一括りには出来ないですが、勝手にそう想像していしまいます（あくまでも個人の経験。ベンチャーすべてがそうだとは言いません）。

離職者多く組織混乱は同様だったので、ベンチャー自体がそういうものなのでしょう。そもそも優秀な人は入って来ないし、仕事を続ける意志が強くない・根性がない人が多い、企業自体が（大手と比べると）安定していなく辞めることに躊躇ないので、人は移り変わってゆきます。

2500万円の方は、IT/AI関係ないのと、働き方に柔軟性無いのは辛いところですが、英語を使うというのをメリットと感じているのと、少なくとも年収が上がって経営企画というハクが付くので、その先のキャリアをまた描けるのでは。60歳で上がりではなく、その先もありそうな昨今ですからね。

ベンチャーではなく外資テックに40過ぎで入りましたが日本は数十人のオフィス。それまで外資テック大企業に疲れてたこともあり、小さな会社のほうがいいかも！と思ったんですが、あわずに即やめました。

人材は大きな会社のほうが揃っているのと、小さな会社だと変な人のインパクトが大きく、あわないと逃げ場がないです。異動もないし。

主さんのベンチャーの規模がわかりませんがご参考に。

外から見て面白そうな仕事でも離職者多いところは避けますね

どうにか気持ちを奮い立たせて現職に留まるのが無難かつ最善に思えますが、どうしても無理、転職の選択肢どちらか必ず選べ、というなら2500万のほうでしょう。

・年収ダウンはモチベーション相当下がる、年収が社会的評価に感じるタイプならなおさら（体験者です）。年収半減しても生活レベル簡単に下げられないだろうし（家族もいるし）そこも相当ストレスになりそう

・新規事業「マネージャー」がどの程度かにもよるが、全権委任の執行役員クラスじゃないと裁量なさすぎて厳しそう（単なるラインマネージャーだと事業そのものに対して与えられるインパクトが小さすぎて物足りない・無力感でさらにモチベ下がりそう）

・仕事で英語使うことをメリットに感じる人が英語使わない環境に行くと地味にモチベ下がる（体験者です）、英語スキルが錆びつくことで将来のキャリアへの不安も増すし自分の強みを発揮できないモヤモヤも

組織混乱中のベンチャーを俺が立て直してやる！という気概で入ってバリバリ働いて出世と事業の成功を目指す、という道もなくは無いですが、それで部長・執行役員クラスまで行っても現年収にギリ届かないのでは。

2500万、仕事はハードそうだけど経営に近い仕事っぽいし、年齢考えるとキャリアの伸び代的にもいいんじゃないですか。数年経験積んだらそれこそ1000万のほうのレベルの会社から役員待遇で声がかかるくらいの人材になれるかも。

現時点でのIT・AI利活用状況とかは、あまり重要じゃないのでは。どんな業界・業種であれ生き残る会社は否が応でも適応していくでしょうし、むしろ経企なんて会社の変革をリードするのに打ってつけのポジションなのでは。

資産運用頑張れば経済的に問題ないなら、1000万のほうは道楽ですよね？

これ以上つまらない仕事に寿命を費やし続けるのはうんざり、残り少ない人生を業績好調な組織でアドレナリンが出るようなワクワク感や自己効力感を味わいに行きたいのでしょうか。その高揚感ある生活に年間1000万払う価値がある、死ぬ時後悔するかも、と思うならそっちかなと思いました。上手くいかず短期離職となっても、資産運用で次の仕事見つかるまでしのげそうですし。ちょっとした旅行みたいなもんじゃないですか？働き方が柔軟なら、下がった1000万を投資なり副業なりで補完もできますし。

2500万で自分の寿命をお金のために燃やし続けるか（ただその分子供や家族にお金かけれる）、死ぬとき「あんなに働かなくてよかったな」と後悔しそうならちょっとした寄り道と思って1000万→ダメなら離職→資産運用でしばらくキャリアブレイク→回復した頃に就活開始、などでもいいかもですよ。

今はもう疲れ切ってる状態でしょうし、資産あるならキャリアブレイク（というかFIRE）で家族と過ごす時間をとってもいい気がします。