副業上でも繋がってるので相手に可能性を与えてしまってると思っています。

ので、本当に切りたいのであれば副業上も関係を絶った方が良いのでは、と男性目線からは思います。

なんか良くない仕事上の上下関係がそのままプライベートまで侵食して、ストレスを感じてしまって投稿者様だけが辛い思いをする未来が来そうな気がします(というかもう来てそうです)

交際は難しいと判断した後、それをはっきり相手方に伝えられましたか？

伝えない限り一生ワンチャンいけると思われ続けますよ。自発的に諦めてくれないかと望むのは相手に期待しすぎです。そもそもそれが出来る人ならあなたは今きっと困っていません。

…と、偉そうなことを言いましたが、私も先日まで似たような状況だったのでお気持ちは大変分かります。

でも自分の気持ちを押し殺した関係性はどうせ長続きしないし、相手の好意を利用する形になるのも嫌だなと思ったので、仕事上は敬意を持っているが男女の関係には進めないとはっきり伝えました。

あなたの気持ちを尊重してほしいというのは、全然身勝手ではないですよ

30代前半男です。

脈なしサインではなくストレートに言ったらどうでしょうか？

お互い時間の無駄な気がします。

そもそも友人程度の関係で本当にいたいのでしょうか？

友人であれば食事の誘いを故意に先延ばしにしないと思いますが……

友人でいたいなら、

モヤモヤしていることがあってー

って話を切り出して直接どう思っているのか聞いてみればいいのではないでしょうか？

私だったらそんなことも言えない相手を友人とは思わないですね。

諦めてもらうようなモテた経験はないので、自分がその男の立場だとしてコメントすると

今のようなチャンスがあるのか無いのか微妙な生殺しの状態が1番モヤモヤするし、自分から自発的に諦めるにも明確な理由が欲しいので..

(架空でいいので)好きな人とか彼氏ができた、とお食事の際にフランクに言ってもらえるのが1番助かりますね。

相手から自発的に諦めてほしいけど、自分からは何もアクション起こさず、仕事の案件を受ける時だけアクティブなのは、ニンジンぶら下げてるようで少しずるく感じちゃいますね。

大変失礼な表現になるかもですが、30代中盤、時間は命に近しいほどに貴重で一切無駄にできないと思います

例え一時的に副業収入に大きく影響が出ても、明確にキリをつけた方があなたも他の出会に集中できるのではないでしょうか

今後結婚するつもりはないのであれば悩んでいてもいいとは思いますが・・・

適度な距離で取引先や友人程度というのがそもそも無理な気がしますね…

完全に縁を切るか、付き合うか、どちらかにしないと諦めないと思います。

それ、顧客じゃないですよ。。。

相手は、投稿者さんが好きじゃなかったら、発注してないです。

そんなものを顧客と捉えて人生の貴重な時間を無駄にしますか。

彼氏出来たとか嘘つけば良くないですか？

「脈なしサインは出してるはずなのですが」って、、、いや、それ早い話伝わってないんじゃないですか？

副業の打ち合わせかその延長などでおそらく不定期に会食されてるでしょうし、あちら的にいくらでも都合のいいように情が働く状態のような気がします。

はっきり伝えることで相手の気分を害して、さらにはご自身の副業に影響が出ることを恐れているのは分かりますが、ご自身の口からはっきり伝えるか、共通の信頼できる第三者などに介入してもらうとかでないと、その状態はいつまでも続くんじゃないかと思われます。。。

「適度な距離で取引先や友人程度でありたいのですが、そういった方向にシフトしたいというのは身勝手でしょうか」は、ここまで来たら身勝手と言えるでしょうね。相手がそれを望んでいないのに、自分だけがそれを望んでいるのだから。都合の良い話を望んでいると感じます。仕事は得たい、でも相手の好意は受けられない。

「いきなり切るのは自分が経験したとき辛い感情しかなかったので、相手から自発的に諦めてほしい」は、相手に対する優しさのようにも見えますが、自分のためにだけそう思っているはずです。また相手にとって良い人に見えることは、このケースでは良いように働かないです。

30代半ばということで自立・成熟した女性なはずですから、自分の気持ちを整理して、相手にきちんと伝わるように状況を整えて言うしかないでしょうね。