私も8社目なのでお気持ち察します。

私は直近の3社は手厚くしてますがそれより前のものに関しては一行二行で終わらせてますね...アプライするロールに役立ちそうな情報があれば書きますが、それ以外は面接のタイミングで聞かれたら回答するようにしています。

補足として私はキャリアチェンジを数回しているので省ける部分が多いです。(営業→ソフトウェアエンジニア→プロダクトマネージャー)

私もかつて似たような悩みがありました。

基本的にはA4一枚とし、最初の３割程の空間を使ってサマリーのセクションを作成し、求人情報で最も求められている経験、スキルを列挙します。

列挙したスキルがどの職歴に紐付けられているかわかるように、次の職歴のエリアで詳しく書く形式としています。ここは時系列（新しい順）でOKです。細かいものはまとめることを検討し、LinkedIn のどの経歴に紐づいているかわかるように記載しておきます。

一枚しかないので、さらに詳しく知りたい人はポートフォリオ、LinkedIn、ブログ、GitHubとかを見てねということでヘッダーにURLも記載します。（これも複数のURLがある場合は厳選します）職歴がありますので、学歴は一番下に少しのせたらOKですが、仕事に関係が薄いものは私なら省きます。

1ページに収まらない分は割愛（LinkedIn見てね）としますので、かなり厳選した内容になり、一社ごとにカスタマイズされたresumeを作成することになります。

私の経験は北米の色が強いので、日本語の場合は日本の専門家を探して確認してもらうのがよいかもしれません。

英語の場合

まず英語のResume の場合はニ枚にしても二枚目に気づかない or 見てもらえないことも結構ありまして、一枚にまとめたいところです。興味を持ってくれたらLinkedInとか見てもらえると思います。

今まで北米で30回以上、２年以上にわたり複数の専門家による添削を受けています。セカンドオピニオンとして（海外の）有料の添削サービスなども併用しましたがこれもよかったです。※添削は必ず専門家（できれば複数名）に行ってもらってください。

ワードカウントのツールも活用して、求人情報でワード数のトップとなっているワードがresume に組み込まれていることも確認します。これは求人情報に合わせたresumeを一社ごとに作成する手助けとなるだけでなく、人が読む前にソフトウェアによって弾かれてしまう（マッチ率が低いresumeとみなされる）リスクも低減できます。

まとめると、一社ごとに作成することで一枚に収めることができます。残りはURLへ。