採用側ではありませんが..

私だったら学べることがなくなったら動きます

雰囲気は悪くても学べることがある環境であれば今後のためにも良いんじゃないかと思います

別に働きながらも転職活動はできますし、片手間でカジュアル面談受けるのもアリかも？

スカウト系のサービスに登録してみるとか。

特に転ドラはオファー付きなんで自分の市場価値も分かりやすいですし（そのオファーで受かるかどうかは別）。

そこで良い話があれば転職しても良いですし、無いならまぁそういう事ですかね。

一か八かなんてリスク取らなくても良いかなぁと。

部長の声はどれほど強制力を持つのでしょう。

働くか転職するかの2択を迫られる程の場面ではないように思えます。

また、履歴書がすでに綺麗ではないのであれば、今回の短期転職は良くも悪くも客観的な評価に影響を受けないのではないでしょうか。

上司が本当に伝えたいことを理解したいと思いました。

単に勤務時間が長くなれば満足なのか？(今と同じ成果で)

それとも、今の成果に満足してなくて、もっとできるよね、いつも定時に帰ってるようだしもうちょっとやってみれば、なのか。

前者であればばからしいですが適当にネットサーフィンしなが会社にいて打刻すればいいですが、たぶんそう言う話ではないような。

スタートアップや中小企業はオーナー社長のお気持ちが法律より優先されます

上司の方から労働基準法適用外だと聞いたことないですか？まだなら比較的ホワイトな環境ですね

6年で3社になってしまうと、さすがに採用では印象悪いですね。自分が許容できる範囲を拡げる意識を持たないと、どんどん悪い環境に落ちていく事も十分考えられるシナリオです。

もっと働いてと言われたらもっと働く、出社してと言われたら出社する、意味ないなぁ、効率悪いなぁと思ってもサラリーマンで居続けるなら素直に従うことも時には大事ですし、たったそれだけの事が後々好転のきっかけになったと思えるかもしれません。

ただ心と体の健康は誰も守ってくれないので、その点はお大事にしてください。

自分ならそれくらいなら残るかな

上司からもっと働いてって言われるくらいなら、どの会社でもあり得る事だから辞めて定時上がりの別の会社に転職してもまた同じことはありそう

その度に辞めるわけにもいかないし

どこに行っても嫌なことはあると思います。ならば私ならば得ることがある環境、これからも楽しみなプロジェクトが控えてるなら現職で頑張る道を選択をすると思います。

恐らく20代と思いますが、私が面接官であれば適応力や耐性が無いのかなぁと思います。スキルとかにもよりますが、20代の採用であれば多少スキルが低くても履歴書の綺麗な人を優先すると思います。

採用側ではない意見ですが。

堪え性のない転職は後に響きそう。(履歴書だけでなく、主の就労観的にも。)

しかし、周りの人からスキル盗めなさそうな環境なら、そもそももっと良いところ入れたはずなので転職も良いのでは。(で、次はちゃんと良いところに入る。ちゃんと転職先の社員捕まえて内情聞くなど。)

今の会社でもまだまだ学べるなら引き続き学ぶ。鬱になったりせず、現状健康的にリズム刻めているならそのまま継続で良いのでは。下手に頑張ってめちゃくちゃになるより良い。

言ってきた側の意図は以下かなと思いました。いずれにしても、みなし残業を理由にするのは苦しい。

・(事業環境的な目線で)もっとパフォーマンス上げて欲しい。

・(チームのまとまり的な意味で、周りがもっと働いてるんだから)もっと働いて足並み揃えて欲しい。

・(他者の給与と格差があるから)もっと肩書きや給与通りのパフォーマンス出して欲しい。例:みなし残業出ていない時短勤務や別の就労形態の人と比較して　給料もらってるのにアウトプットが少ない場合。

日系スタートアップ企業で開発部長をしていたものです。

優に100人以上の履歴書を見てきましたが、「綺麗ではない」という印象は受けませんね。スタートアップ界隈では一年二年で転職する人は珍しくありません。

休職経験ありは、ちょっと気になるかもしれません。メンタル的に打たれ弱いタイプなのかな、同僚とのコミュニケーションで疲弊しないだろうか、逆に周囲が負担に感じてしまうだろうか、上司やチームメイトと合わない場合のプランB（チーム異動）はこちらで用意できるだろうか……などなど。面接の際に、そのあたりを念頭に置いて会話すると思います。

リーダー・部長は単純にあなたのパフォーマンス満足していないだけではないでしょうか。スタートアップということですし、労働時間よりもまず成果ですよ。目に見える結果を出していれば定時どころか半日で帰っても労働時間について文句は言われないのでは？まあ、その場合、「チームの輪を乱す」とか別の理由で苦言を呈される可能性はありますが。

「これまで特に問題なく働いてきた」という自己評価と上司の評価にギャップがあるように思います。上司があなたに期待していることは何か、一度話し合う機会を作って認識を合わせることをおすすめします。

そういう相談ができない相手だとあなたが感じているとしたら、その人とは人間的に合わないか、あなたの心がすでに会社や上司から離れつつあるサインなので、うつ病を再発してしまう前に環境を変えることをおすすめします。