SEで2年、外資営業で10年強、現在SaaS外資の営業で働いています。同じく30後半です。

マネージャー歴もあったのですが業界を変えたくてICに戻ったところです。今の会社でマネージャー、更に執行役員に何とか昇りたいなと日々もがいています。

40前半の間に役員の椅子についてきちんと成果を出せれば50前半でカンマネも見えてくるだろうと信じています。

レイオフの経験はないですしヘッジするという程の事でもないですが、成長産業・成長企業に身を置き続ける。そして置ける能力・経験が得られるように常に数年先を見て今の仕事を選ぶ事ですかね。。。

私は怖くてスタートアップやベンチャーに行けないです。数年右肩上がりだなと、ある程度確信できるとこしか受けない。

同じく30代後半なのですが、私はマネジメントは割に合わないと考えており、ずっとICとして過ごしていますし、マネージャーになりたい気持ちもありません。

最近はAPAC担当として他の国の案件もやっていましすが、そちらだとそもそも英語力の問題でマネージャーになれる気がしないです。

このまましばらくは経験を積みつつ、また日本だけのロールに移っても良いなとも思っています。

私も30代後半ですが、40代以降になると今まで築いた資産をどう上手く棚卸し•活用するかが大事なのかなと思ってます。

その中に当然スキルや経験が含まれますが、個人的には年齢を重ねるにつれ人脈がとても重要な気がしていて、以下の問いを自分で立てて棚卸ししてます。

•今まで一緒に働いた中で良いキャリアを歩んでいる人がいるか

•その人は私を「所属する会社•チームに誘いたい」と思ってくれそうか

•Yesならその人は自分の何を評価してくれているか

どれも思いつかないなら上手くいってないサインだし、これまで一緒に働いた人から評価されてなかったところを今後無理にやっても伸びないかなって想像をしてます。

私はセールス職ですので少々趣が異なると思いますが、大きくは

1. マネジメント職を経てひたすら出世と給与アップを目指す

2. シニアICとしてキャリアを磨く

3. ある程度資産形成を行った後に個人事業主やスタートアップに舵を振り切る

の3つに分類されるかなと思います。

1はCSMだけでなく、TAMなどのポストセールス職を少し広げながらマネジメントに移行するのが良いと思います。上位職になるとCSM/TAM/Trainingなどポストセールス全体を管理するケースが多いからです。アーリーステージの外資ITということで逆に職掌を広げる＆規模拡大の際にマネージャーになるチャンスですので、この線は40代の過ごし方としてはありだと思います。この後資産形成を並行的に行いながら#3の選択肢もキープできます。

2は、意外と難しいのですが、ICとして行くのであればプリセなどの方がよいかもしれません。またCSMとしてコンサルティング的な要素が大きいのであればコンサルへの移行もありかもしれません。

3は50歳くらいのタイミングを見据えて今から準備しておくイメージでしょうか。

> •新しいスキル（AI、フロントエンド寄り、DevOpsなど）を身につけるべきか？

はい。これは身につけておいたほうがよいと思います。最低限知識としては今色々と書籍や生成AIでの壁打ちもできると思いますのでどの選択肢か、というのに限らず勉強されるのがよいと思います。私は営業ですが割と継続的にこの辺りは勉強しているところです。

> •スタートアップとエンタープライズ、どちらがより長期的に活躍できるのか？

一般論としてはエンプラだと思います。スタートアップ職人も確かにいますが、条件面がどうしてもエンプラに劣りがちなのとIPOなどのキャピタルゲインに資産が依存しがちです。ただ、スタートアップ職人は1~2年毎にジョブホッピングして、最終的にIPOにたどり着いている人も割と周囲にいますね。運の要素が強い印象ですが・・・

> ・レイオフをどうヘッジする？※一回経験済み

これは無理だと思います・・・(笑 レイオフされてもリカバリしやすいスキルセットを身につける感じですね。そういう意味だとSaaS企業でのナレッジはプロダクトに依存しがちなので、汎用性のあるスキルを身に着けておくことを意識されるのがよいと思います。また財務状況を確認したり、投資フェーズの企業はレイオフリスクが低い、というのはあると思いますが・・・

私個人としてのレコメンデーションは#1でお金を稼いで、そこからの#3ですかね。外資で延々と上に上がり続けるのは中々やはりタフですし・・・

FIRE

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キャリアは違いますが全く同じ悩みにぶち当たっている39歳です。

今の職種が仕事も円滑に回せて給料もよく、コンフォートゾーンに浸っており、今後の20年を考えたときに余計に悩んでいます。

少しずつ英語と関連の新しいスキルを勉強してますが、ぜんぜん身につかないです泣