マネージャーは副業を許可できるような権限を持っていないので、人事と交渉しろと言いますね。

人事や会社が許可を出したのであれば、業務に影響が出ない範囲でやってね？と言います。

許可するだけの正当性が申請の中で証明できれば許可します。

つまりルールに則っていれば許可。

ルール外なら不許可になりますが、そのルールが会社独自のものなのか、法律に則ったものなのかは確認すると思いますね。

会社独自なら交渉の余地はあります。

いずれにしてもなぜ副業したいのかを聞くと思います。

上司だったら、こいつめんどくせーと思います。

聞かれたらきちんと対応しなきゃいけなくなるじゃないですか？

隠してやってれば気づいても黙認したかもしれないのに

許可をとれば可なのであれば、許可の範囲とか条件とか規定されていませんか？

経験として上司の立場として求められた時は規定を探すのを手伝ったこともありますし、自分が申請するために探したこともあります。

上司の立場として許可が必要なのに黙ってやられると、いざという時に自己責任で守りようがない上に自分もペナルティを食らう可能性があるのでホントやめて欲しいです。