自分は割と適当なのもあり、カオスなところを整えていくのが好きなのでシリーズAぐらいの小さめが合ってると感じました。

あとは自分のいた大企業はチームとしての成果というよりは個人のアウトプットを求められるような環境だったので、チームとしての一体感とか協業という意味では大企業より楽しかったかなと。

給与については最近はむしろスタートアップの方が高いことも多いので転職時に給与面で不安に思うことはなかったです。

ただ評価制度は整ってないことが多いので制度が二転三転したりあやふやだったりして、入ってから上げるのは難しかったかなと。会社が成長して一律で給与レンジが上がったりもありましたが。

働き方は大企業時代よりかなり自由なのもあって働きやすかったです。

まぁ企業によっても大分違うのでスタートアップ特有のリスクとかメリットを省くと結構千差万別だと思いますね。

とりあえずカルチャーを明確化しているところは合ってるかどうかすぐわかるのでそういった部分を確認してみるのをオススメします。

スタートアップを経験してからメガベンチャーへ転職しましたが、最初は会社全体の熱狂の少なさに違和感を感じました。

が、現在は子どもが生まれ、WLBとしていい感じに思います。

個人的な意見としてスタートアップに

向いている人

・その会社のビジョン共感できる

・カオスな環境で幅広く経験を積んで成長したい人

向いていない人

・目的を達成するために社員で団結しコミットするのが苦手な人

・会社に安定性を求める人

という感じですね

私はどちらも経験してますが、正直会社によります。(基準によってはスタートアップの方がいい場合あれば大企業の方がいい場合もありますからね)

大企業でもそこらのスタートアップには真似できない(大企業だからこそできる)柔軟な制度やテクノロジーを取り入れてるところもあるので、安定して働くことを優先したい場合はそのような会社を選ぶのはオススメです。

スタートアップは大企業が実施してないようなポジティブで斬新な制度を取り入れてる会社ならいいかもですが、スタートアップだからこそガムシャラに働かなきゃいけないでしょうし、実力や実行力が求められます。

スタートアップの魅力は、大企業が実施できない、もしくは展開するのに時間がかかるようなプロダクトやサービスを展開してる将来性がある会社の場合、初期メンバーとして加われることですね。

選ぶ時の基準としては、

・誰と働きたいか

・どんなプロダクトやサービスに携わりたいか

・ライフワークバランスを重視してるか

で基準は異なってくるので、ご自身の状況に合った会社を選ぶのがいいでしょう。

ただ、日本国内においては社会にインパクトを与えるワクワクするようなスタートアップってそんなにあるもんじゃないので、あまりリスクを取りたくないなら大手を選ぶのが無難でしょう。

日系中堅企業→日系スタートアップ→外資テックと経験してきました。スタートアップはシリーズA後で従業員15人程度でした。

会社として新しいが故に働き方もフレキシブル（固定化された決まったルールが存在しない）で良かったですが、メンバーが少ないため変な人・合わない人が1人でもいると社内に逃げ場がないというデメリットを感じていました。特にスタートアップは創業者や初期メンバーの権限が大きい場合が多いので、その方たちと馬が合うかどうかは入社前にじっくり見られたほうが良いかもしれません。

結論、自分はフレキシブルに働ける＋社内でポジションをを変える機会に恵まれている今の外資テック（比較的大手）が一番気に入っています。