やり直してからではなく並行してやれば良いと思います。

中学英語・高校英語と連続的に学んだので、正直その違いを意識してませんが、高校では新しく学ぶ文法があるのと、より深化して学ぶのが差のようです。

https://baraironoeigo.com/range_of_hs_english_grammar/

多分に大学受験を意識してのことだと思われるので、今後これらが必要とされるかどうかははっきりしませんが、最短なら中学英語まででもOKかもしれません。現時点で全く話せない、かつ普通に話せるようになりたいのであれば、第二外国語として習得する場合、会話のトレーニングの前の文法のマスターは避けては通れないので、最短と言わず腰を据えてやっておきたい所ですが。

オンライン英会話は何を目的としてやるかによりますが、ビジネスで必要になる会話力を身に着けたいということでしょうか？

会話力と英語力はあまり比例しないので、会話に慣れるという意味なら雑談やビジネス会話っぽいものができるようになったところで本格参加でよいと思います。

英会話に慣れる目的ならいつ参加してもよいかと！

ただ一度参加してみると、おそらく中学文法をやっただけだと難しいと感じるのではないでしょうか。高校文法までやりたいと言っている方は、そうした経験も踏まえた上でおっしゃってるのかなと思います。私も文法はそこそこやってB2ですが、全然話せません。

（自分の専門分野だとコンテキストが理解できるので意外と英語ができなくても会話ができてしまう、というのがあるので、テック系の方は実際はそこまで英語が話せなくても仕事はできるのではないかと思いますが……）

弊社事例かつ私の主観もりもりですが、エンジニアとして仕事で英語使うのであれば、英検2級程度の英語は完璧に扱えて欲しいですかねぇ

中学英文法で大丈夫派の人は、空気を読む力か羞恥心を獲得して欲しい。