とくに答えはないかと。私は自分が適切に買い時を判断できると思っていないので、許容できるリスクを踏まえて決めたアセットアロケーションに従って淡々とインデックス投信を買い続けています。

米国株式に投資するのに米ドルである必要性はないので、円のまま投資しても良いのでは？

米ドルにいつかえるべきか、と言う質問は円安が続くと思うのであれば今が米ドル最安値ですし、円安は短期的だと考えているなら、円で運用して、円高になった所で流し込めば良い。

米ドルにしてVTIやVOO、VTを直接買われてるのでしょうかね？ドル転のタイミングを考えたり、分配金の再投資の手間や税金の処理の手数料として考えますと、円で購入できる投信のSP500/オルカンを買われる方が安価だったりするので一度計算されてみるといいですよ。

もともとRSUなどでの分配金で米ドルをお持ちでしたら、そのまま米ドルで上記のものを直接買い付けたりMMFで運用されてる感じでしょうかね。

そして、ゆくゆく老後に入って取り崩す時に為替の具合を見て、円建ての投資資産から取り崩すか、米ドルで直接買い付けた資産から取り崩すかを、有利な方を選択しながらが為替を味方につけるのも良いのかなと個人的には考えてます。

SBI銀行で外貨積立キャンペーンやっているときに1日だけ積立して変えてしまうと手数料が最小になるのでその時にやっています

それ以外の時期だとSBI証券のFXでの現引が最安になりますが複雑でお勧めしません

為替は予測できるものではないので気にしないようにしてます